سافر مع أمه وإخوته إلى أمريكا عام 1895، فدرس فن التصوير وعاد إلى لبنان، وبعد أربع سنوات قصد باريس لمدة ثلاث سنوات، وهناك تعمق في فن التصوير.
عاد إلى الولايات الأمريكية المتحدة مرة أخرى وتحديدا إلى نيويورك، وأسس مع رفاقه “الرابطة القلمية” وكان رئيسها. جمعت بعض مقالاته في كتاب “البدائع والطرائف”.
بقي جبران على علاقة وطيدة مع ماري هاسكال، فيما كان يراسل أيضا الأديبة مي زيادة التي أرسلت له عام 1912 رسالة معربة عن إعجابها بكتابه ” الأجنحة المتكسرة”. وقد دامت مراسلتهما حتى وفاته رغم أنهما لم يلتقيا أبدا.